هدف آزمايش :تهیه بنزهیدرول از بنزوفنون

تئوری آزمایش:

تبادل الکترونی

احیا کننده 1<----- ne + احیا کننده 1

اکسید کننده 2<-----ne - احیا کننده 2

اکسید کننده 2 + اکسید کننده1<----- احیا کننده 2 + احیا کننده 1

پس در نتیجه تبادل الکترونی بین یک اکسید کننده و یک احیا کننده یک واکنش شیمیایی رخ می دهد.

فرآیند اکسیداسیون (اکسایش)

فرآیندی است که در آن یک جسم (اکسید کننده) الکترون می‌گیرد و عدد اکسایش یک اتم افزایش می‌یابد.

فرآیند احیا (کاهش)

فرایندی است که در آن یک جسم (احیا کننده) الکترون از دست می‌دهد و عدد اکسایش یک اتم کاهش می‌یابد.

مثالی از واکنشهای اکسایش و کاهش

بر این اساس ، واکنش زیر یک واکنش اکسایش و کاهش می‌باشد. چون عدد اکسایش اتم S از صفر به +4 افزایش پیدا می‌کند و می‌گوییم گوگرد اکسید شده است و عدد اکسایش اتم O از صفر به -2 کاهش پیدا کرده است و می‌گوییم اکسیژن کاهیده شده است:

S + O₂ → SO₂

که در آن ، در طرف اول عدد اکسیداسیون هر دو ماده صفر و در طرف دوم ، عدد اکسیداسیون گوگرد در ترکیب +4 و اکسیژن ، -2 است.
اما در واکنش زیر اکسایش- کاهش انجام نمی‌شود، زیرا تغییری در عدد اکسایش هیچ یک از اتمها به وجود نیامده است:

SO₂ + H₂O → H₂SO₄

که در SO₂ ، عدد اکسیداسیون S و O بترتیب ، +4 و -2 و در آب ، عدد اکسیداسیون H و O بترتیب +1 و -2 و در اسید در طرف دوم ، عدد اکسیداسیون H و S و O بترتیب ، +1 ، +4 و -2 است.

عامل اکسنده و عامل کاهنده

با توجه به چگونگی نسبت دادن اعداد اکسایش ، واضح است که نه عمل اکسایش و نه عمل کاهش بتنهایی انجام پذیر نیستند. چون یک ماده نمی‌تواند کاهیده شود مگر آن که هم‌زمان ماده ای دیگر ، اکسید گردد، ماده کاهیده شده ، سبب اکسایش است و لذا عامل اکسنده نامیده می‌شود و ماده‌ای که خود اکسید می‌شود، عامل کاهنده می‌نامیم.

بعلاوه در هر واکنش ، مجموع افزایش اعداد اکسایش برخی عناصر ، باید برابر مجموع کاهش عدد اکسایش عناصر دیگر باشد. مثلا در واکنش گوگرد و اکسیژن ، افزایش عدد اکسایش گوگرد ، 4 است. تقلیل عدد اکسایش ، 2 است، چون دو اتم در معادله شرکت دارد، کاهش کل ، 4 است.

موازنه معادلات اکسایش- کاهش

دو روش برای موازنه واکنشهای اکسایش- کاهش بکار برده می‌شود: روش یون- الکترون و روش عدد اکسایش.

روش یون- الکترون برای موازنه معادلات اکسایش- کاهش

در موازنه معادلات به روش یون- الکترون ، دو دستور کار که کمی با هم متفاوت‌اند، مورد استفاده قرار می‌گیرد. یکی برای واکنشهایی که در محلول اسیدی انجام می‌گیرد و دیگری برای واکنشهایی که در محلول قلیایی صورت می‌پذیرد.

مثالی برای واکنشهایی که در محلول اسیدی رخ می‌دهد، عبارت است:

Cr₂O₇^-2 + Cl^- → Cr⁺³ + Cl₂
این واکنش موازنه نشده ، طی عملیات زیر موازنه می شود:
ابتدا معادله را به صورت دو معادله جزئی که یکی برای نشان دادن اکسایش و دیگری برای نشان دادن کاهش است، تقسیم کرده و عنصر مرکزی را در هر یک از این نیم واکنش ها موازنه می کنیم:

Cr₂O₇^-2 → 2Cr⁺

2Cl^- → Cl₂
_اتمهای O و H را موازنه می‌کنیم. در سمتی که کمبود اکسیژن دارد، به ازای هر اکسیژن یک H₂O اضافه می‌کنیم و در سمتی که کمبود هیدروژن دیده می‌شود، با افزودن تعداد مناسب ⁺H آن را جبران می کنیم. در مثال بالا، طرف راست ، معادله جزئی اول 7 اتم اکسیژن کم دارد، پس به طرف مزبور 7H₂O افزوده می‌شود. پس اتمهای H معادله جزئی اول را با اضافه کردن چهارده ⁺H به طرف چپ معادله، موازنه می‌کنیم. معادله جزئی دوم ، بصورت نوشته شده ، از لحاظ جرمی ، موازنه است:

14H⁺ + Cr₂O₇^-2 → 2Cr⁺³ + 7H₂O

2Cl^-→Cl2
_در مرحله بعد ، باید معادلات جزئی را از نظر بار الکتریکی موازنه می‌کنیم. در معادله جزئی جمع جبری بار الکتریکی طرف چپ برابر +12 و در طرف راست +6 است. 6 الکترون به سمت چپ اضافه می‌شود تا موازنه بار برای معادله جزئی اول حاصل شود. معادله دوم با افزودن دو الکترون به طرف راست ان موازنه می‌شود، ولی چون تعداد الکترونهای از دست‌رفته در یک معادله جزئی باید برابر تعداد الکترونهای بدست آمده در معادله جزئی دیگر باشد، بنابراین طرفین معادله جزئی دوم را در 3 ضرب می‌کنیم:

6e^- + 14H⁺ +Cr₂O₇^-2 → 2Cr⁺³ + 7H₂O

6Cl^- → 3Cl₂ + 6e
_معادله نهایی ، با افزایش دو معادله جزئی و حذف الکترونها بدست می‌آید:

14H⁺ + Cr₂O₇^-2 + 6Cl^- → 2Cr⁺³ + 3Cl₂ + 7H₂O

مثالی برای واکنش هایی که در محلول قلیایی صورت می‌گیرد:

MnO₄^- + N₂H₄ → MnO₂ + N₂
_معادله به دو معادله جزئی تقسیم می شود:

MnO₄^- → MnO₂

N₂H₄→N₂
_برای موازنه H و O در این واکنش‌ها ، درسمتی که کمبود اکسیژن دارد، به ازای هر اتم اکسیژن ^-2OH و سمت دیگر یک H₂O اضافه می‌کنیم و در سمتی که کمبود هیدروژن دارد به ازای هر اتم هیدروژن ، یک H₂O و در سمت مقابل یک ^-OH اضافه می‌کنیم. سمت راست معادله جزئی اول دو اتم O کم دارد. لذا ^-4OH به سمت راست و 2H₂Oبه سمت چپ می‌افزاییم:

2H2O + MnO₄^- → MnO₂ + 4OH
برای موازنه جرمی معادله جزئی دوم ، باید چهار اتم هیدروژن به سمت راست اضافه کنیم، لذا 4H₂O به سمت راست و ^-4OH به سمت چپ اضافه می‌کنیم:

^-4OH + N₂H₄ → N₂ + 4H₂O
_برای موازنه بار الکتریکی ، هر جا لازم است، الکترون اضافه می‌کنیم و در این جا بطرف چپ معادله جزئی اول ، سه الکترون و بطرف چپ معادله جزئی دوم ، چهار الکترون افزوده می‌شود و برای موازنه کردن الکترونهای بدست آمده و از دست رفته ، مضرب مشترک گرفته و معادله اول را در 4 و معادله دوم را در 3 ، ضرب می‌کنیم:

12e^- + 8H₂ + 4MnO₄^- → 4MnO₂ + 16OH
_جمع دو معادله جزئی، معادله نهایی را بدست می‌دهد:

4MnO₄^- + 3N₂H₄ →4OH^- + 4MnO₂ + 3N₂ + 4H₂O

روش عدد اکسایش برای موازنه واکنشهای اکسایش- کاهش

موازنه شامل سه مرحله است. برای مثال واکنش نیتریک اسید و هیدروژن سولفید را در نظر می‌گیریم. معادله موازنه نشده به قرار زیر است:

HNO₃ + H₂S→ NO + S + H₂O
_برای تشخیص اتمهایی که کاهیده یا اکسیده می‌شوند، اعداد اکسایش آنها را از معادله بدست می‌آوریم:
نیتروژن کاهیده شده (از +5 به +2 ، کاهشی معادل 3 در عدد اکسایش) و گوگرد اکسید شده است (از -2 به صفر ، یعنی افززایشی معادل 2 در عدد اکسایش).
_برای ان که مجموع کاهش در اعداد اکسایش برابر با مجموع افزایش این اعداد باشد، ضرایبی متناسب به هر ترکیب نسبت می‌دهیم:

2HNO₃ + 3H₂S→2NO + 3S +H₂O
_موازنه معادله را ، با بررسی دقیقتر ، کامل می‌کنیم. در مراحل پیشین تنها موازنه موادی مطرح شد که اعداد اکسایش انها تغییر می‌کند. در این مثال‌ ، هنوز ضریبی برای H₂O در نظر گرفته نشده است. ولی ملاحظه می‌شود که در سمت چپ واکنش 8 اتم H وجود دارد. همان سمت 4 اتم O نیز اضافی دارد. بنابراین ، برای تکمیل موازنه ، باید در سمت راست معادله ، 4H₂O نشان داده شود:

2HNO₃ + 3H₂S → 2NO +3S + 4H₂O
پس معادلات اکسایش- کاهش مانند واکنش‌های الکتروشیمیایی و واکنش های یونی را می‌توان با یکی از دو روش نامبرده موازنه کرد.

الکل ها

اهمیت الکلها

ما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثرکاتالیزوری  متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول  را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش  بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک  را فراهم می‌سازند.

نکته‌ای در مورد تفاوت الکلها و فنلها

ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند، بلکه این ترکیبات ، فنل هستند و با الکلها آنچنان تفاوت فاحشی دارند که آنها را در مبحثی دیگر باید مورد بررسی قرار داد.

طبقه‌بندی الکلها

الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH^- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .

یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن  متصل به کربن حامل گروه OH^- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.
اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی از استخلافها می‌توانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را با الکلهای طبقه‌های دیگر مشابه سازند.

اتانول

اطلاعات اولیه

تاریخچه

اتانول برای انسان از دوران باستان شناخته شده بود، زیرا این ماده ، جزء اصلی مشروبات الکلی است. جداسازی آن بصورت اتانول نسبتا خالص احتمالا اولین بار توسط "جابر بن حیان " که صنعت تقطیر  را گسترش داد، انجام شده است. البته بیشتر گمان می‌رود که اتانول خالص توسط "محمد زکریای رازی " دانشمند ایرانی تولید شده باشد.

فرایند تولید

اتانول مورد استفاده در نوشابه‌های الکلی توسط فرایند تخمیر از متابولیسم گلوکز  توسط گونه مخصوصی از مخمرها در غیاب اکسیژن  تولید می‌شود و در پایان فرایند تخمیر غلظت اتانول را با تقطیر  بالا می‌برند. برای مخلوط اتانول با آب بالاترین نقطه آزئوتروپ جوش برای 95% الکل  و 5% آب  است. بنابراین جزء تقطیر شده مخلوط اتانول و آب نمی‌تواند خالصتر از 95 درصد باشد. برای تولید اتانول خالص‌تر ، مقدار کمی بنزن به آن اضافه می‌شود.

بنزن ، آزئوتروپ سه‌گانه ‌ای با آب و اتانول تشکیل می‌دهد و مخلوط دوباره تقطیر می‌شود. نتیجه این فرایند بدست آوردن اتانول بدون آب است. با این همه چند ppm بنزن در اتانول باقی می‌ماند که جذب آن در بدن از مشخصه‌های آسیب کبدی است که در افراد الکلی دیده می‌شود.

تولید اتانول صنعتی

اتانول سوخت نسبتا خوبی برای موتورهاست و در صنعت ، بصورتهای مختلفی استفاده می‌شود. اتانول مورد مصرف در صنعت را معمولا از واکنش کاتالیزوری  آب با اتیلن تولید می‌کنند. این یک واکنش افزایشی است که در آن یک مولکول آب شکافته شده ، قطعات حاصل از آن به اتمهای کربن در پیوند دوگانه اضافه می‌شود. این فرایند ، تولید اتانول اقتصادی‌تر از تولید آن با مخمر است.

امروزه برای تولید تجارتی آسان آن تخمیر مواد آلی زائد مانند خرده چوب و خاک اره پیشنهاد شده است. اتانول صنعتی برای مصرف انسان ، نامناسب است، زیرا به آن ، مقادیر کمی متانول  و مواد سمی دیگر اضافه می‌شود.

خواص فیزیکی

اتانول ، مایعی قابل احتراق و بی‌رنگ بوده ، یکی از انواع الکلهای موجود در نوشابه‌های الکلی است. گرانروی آن ، مانند آب است و بوی نسبتا تندی دارد. در صنعت بعنوان حلال و ماده واسطه شیمیایی برای تولید بیشتر ترکیبات آلی استفاده می‌شود. بدلیل تشکیل پیوند هیدروژنی با هر نسبتی در آب حل می‌شود. اتانول در مقایسه با ترکیبات آلی که وزن مولکولی یکسانی با آن دارند، نقطه جوش بالاتری دارد.

به عنوان مثال نقطه جوش پروپان که تقریبا وزن مولکولی برابری با اتانول دارد، 43- درجه سانتی‌گراد است، درحالی‌که نقطه جوش اتانول 78 درجه سانتی‌گراد است. دلیل این اختلاف ، وجود پیوندهای هیدروژنی مربوط به گروه OH است که نیروی جاذبه میان مولکولهای مجاور را افزایش می‌دهد. اتانول خاصیت ضعیف اسیدی و بازی از خود نشان می‌دهد که خاصیت بازی آن بدلیل جفت الکترون تنهای اکسیژن بوده و خاصیت اسیدی آن ، بخاطر پیوند هیدروژن  با عنصر الکترونگاتیو اکسیژن است. اتانول با فلزات فعال ( Na و K و Mg و … ) وارد واکنش شده ، اتوکسید ایجاد می‌کند.

کاربرد

اتانول بدلیل نقطه ذوب پائین در صنعت ضدیخ‌سازی استفاده می‌شود. حلال بسیار خوبی است و در صنعت عطرسازی ، رنگسازی و … استفاده می‌شود. محلول %85 – 70 آن بعنوان محلول ضدعفونی کننده کاربرد دارد. اتانول با تغییر دادن پروتیین ها  و حل کردن چربی ، میکرو ارگانیسمهای آنها را از بین می‌برد. البته این عمل فقط در برابرباکتری ها و ویروس ها  و قارچ ها موثر است، ولی در مقابل هاگ ، باکتریها تاثیری ندارد. اتانول همچنین در صنایع مشروبات الکلی به میزان گسترده ای مورد استفاده قرار می‌گیرد.

نکته مهم

مصرف بیش از حد مشروبات الکلی ، بدلیل وجود اتانول در ترکیب آنها باعث ایجاد عوارض بسیاری در سلامتی انسان می‌شود که عبارتند از :

عوارض حاد

تهوع ، استفراغ ، افسردگی ، تنگی نفس.

عوارض مزمن

اعتیاد به الکل (الکسیم) ، سایروز کبدی ، تاثیر در سلسله اعصاب مرکزی ، تاثیر در حافظه در بلند مدت.

مواد مورد نیاز:

1- دو ارلن 100 میلی لیتری و آب مقطر

2- 5/2 گرم پتاس و 5/2 گرم بنزوفنون و 4 گرم پودر روی و اتانول

3- هیتر و مبرد عمودی

4- قیف و کاغذ صافی

5- بشر

6- بالن 100 میلی لیتری

7- کاغذ صافی و قیف

شرح آزمايش :

ابتدا دو ارلن 100 میلی لیتری برداشتیم و دریکی از ارلن ها 5/2گرم پتاس را در 5/7 میلی لیتر آب مقطر حل کردیم و در دیگری نیز 5/2گرم بنزوفنون را در 25 میلی لیتر اتانول حل کردیم.

سپس یک بالن را مجهز به مبرد عمودی کردیم و محلول هر دو ارلن را به داخل بالون ریختیم و به آن 4 گرم پودر روی و 3 عدد سنگ جوش اضافه کردیم و حدود 2 ساعت روی حمام بخار رفلاکس کردیم و بعد محلول را تا گرم بود با استفاده از قیف و کاغذ صافی, صاف کردیم و روی صافی را با 10 میلی لیتر اتانول شستشو دادیم.بعد به محلول زیر صافی حدود 250 میلی لیتر آب اضافه کردیم تا بنزهیدرول در آب رسوب کند.سپس بنزهیدرول را صاف کردیم و به وسیله ی اتانول دوباره متبلور کردیم و وزن رسوب و راندمان کار بعد از خشک کردن رسوب را محاسبه کردیم.